В 2008 году компания Microsoft представила операционную систему Windows Server 2008 на смену Windows Server 2003. Будучи созданной на кодовой базе Windows Vista/Longhorn, внутри компании система наименовывалась как Windows Server Codename Longhorn. Система поддерживалась до 13 февраля 2026 года в рамках программы Premium Assurance.
На потребительском рынке Windows Vista оказалась не самой популярной, тем более что до неё и после неё выходили самые удачные в истории версии Windows XP и Windows 7. Это не помешало Windows Server 2008 быть востребованной в корпоративном окружении на протяжении длительного времени. Ещё в 2019 году на эту версию приходилось 60% развёртываний Windows Server.
Тем, кто в настоящее время продолжает использовать Windows Server 2008, рекомендуется перейти на поддерживаемые версии Windows Server 2022 или 2025.